(-)-gossypol türevi schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, antioksidan aktivitelerinin ve ın sılıco antikanser aktivitelerinin incelenmesi

İNCİ SURE

(-)-gossypol türevi schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, antioksidan aktivitelerinin ve ın sılıco antikanser aktivitelerinin incelenmesi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hatay Mustafa Kemal Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, KİMYA (YL) (TEZLİ), Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2023

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: İNCİ SURE

Danışman: NESLİHAN BEYAZİT

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışma kapsamında, öncelikle pamuk bitkisi (Gossypium hirsutum L.) tohumlarından rasemik gossypol bileşiği izole edildi. Ardından izole edilen rasemik gossypol bileşiği, kiral reaktif olarak L-triptofan metil ester hidroklorür bileşiği kullanılarak, diastereomerik rezolüsyon yöntemi yardımıyla enantiyomerik olarak saflaştırıldı. Elde edilen tüm diastereomer ve enantiyomerlerin yapısal karakterizasyonu FT-IR, NMR spektroskopisi, HPLC ve polarimetre analizi yardımıyla gerçekleştirildi. Biyolojik olarak aktif olan (-)-gossypol enantiyomerinin p-toluidin, o-anisidin ve 2-amino benzil alkol bileşikleri ile olan reaksiyonları sonucu yeni (-)-gossypol Schiff bazı türevleri elde edildi. Schiff bazı türevlerinin yapıları elementel analiz, polarimetre analizi, UV-Vis, FT-IR ve NMR spektroskopi yöntemleriyle aydınlatıldı. Sentezlenen bileşiklerin ve (-)-gossypol bileşiğinin antioksidan aktivitesi DPPH serbest radikal süpürme yöntemi yardımıyla araştırıldı. Sonuçlar, (-)-gossypol Schiff bazı türevleri IS-5, IS-7 ve IS-10 bileşiklerinin (IC50 değerleri sırasıyla, 2.68 µg/ml, 2.84 µg/ml and 3.04 µg/ml), (-)-gossypol (IC50, 4.60 µg/ml) bileşiğinden daha iyi bir aktiviteye sahip olduklarını gösterdi. Bu çalışmada, ayrıca, (-)-gossypol ve onun Schiff bazı türevlerinin EGRF (Epidermal Büyüme Faktörü) and LCK (Lenfosit spesifik kinase) inhibitörü olarak antikanser aktiviteleri moleküler kenetleme metodu yardımıyla araştırıldı. Ölçümler sonucu elde edilen bağlanma enerji skorları ve bağlanma modları, IS-10 ve IS-5 bileşiklerinin sırasıyla EGRF ve LCK'ya en iyi bağlanma ilgisini gösterdiklerini ortaya koydu.