Dekstran ile modifiye edilmiş dendrimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve eugenol yüklenmesi ile biyolojik aktivitesinin araştırılması


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hatay Mustafa Kemal Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, KİMYA (YL) (TEZLİ), Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2015

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: CELİLE DEMİRBİLEK

Danışman: CEMİLE ÖZDEMİR DİNÇ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Dendrimerler; yüksek dallı yapıları ve polimerleşme dereceleri, fonksiyonel grupların yerleştirilebileceği boşluklarıyla tanımlanan makromolekül sınıfıdır. Olağan dışı kimyaları, fiziksel özellikleri ve geniş potansiyel uygulama alanları sayesinde son zamanlarda birçok alanda ilgi görmüştür. Eugenol, kozmetikte, tatlandırıcılarda, eczacılıkta antiseptik ve uyuşturucu olarak kullanılan özellikle karanfil, hindistan cevizi, tarçın, ve fesleğenden elde edilen yağımsı bir sıvıdır. Eugenolün uçucu olması kullanım potansiyelini düşürmektedir. Bu çalışmada uçuculuk sorunu olan eugenolün kullanımını arttırmak amacıyla; dekstran kaplı bir poliamin glikodendrimerinin taşıyıcı sistem olarak sentezlenmesi ve eugenol uçucu yağının bu yapıya yüklenmesi düşünülmüştür. Eugenolün glikodendritik yapıya yüklenerek toz forma dönüştürülmesiyle uçucu bileşenin korunması ve kullanım potansiyelinin arttırılması hedeflenmiştir. Dekstran içeren dendritik poliamin sentezi için başlatıcı çekirdek tris(2-aminoetil)amin kullanılarak metil metakrilat ile Michael katılması tepkimesi yürütülmüş ve elde edilen aminoesterlerin amidasyonu gerçekleştirilmiştir. Tekrar eden üç Michael katılması ve iki amidasyon tepkimesiyle elde edilen 2,5 jenerasyonlu dendrimerin hidrazin monohidrat ile tepkimesinden poliamin hidrazid iskeleti oluşturulmuştur. Son aşamada, poliamin hidrazid iskeleti pH 5,5 sulu ortamında dekstran ile modifiye edilmiştir. Sonuç olarak, dekstran içeren dendritik poliamin (DPADx) yapısı oluşturulmuştur. DPADx'ın FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, elementel analiz, GPC, XRD, SEM, TGA ve DSC analizleriyle yapısı aydınlatıldıktan sonra emülsiyon-difüzyon yöntemiyle etkin madde olarak eugenol uçucu yağı yüklenmiştir. Eugenol yüklü DPADx'in yapısı ise FTIR, XRD, SEM, TGA ve DSC ile karakterize edilmiştir. Ayrıca UV-Vis analiz sonuçları yardımıyla, eugenol yüklü DPADx'in, yükleme verimi, yükleme etkisi ve yükleme kapasitesi sırasıyla % 84, %70 ve %35 olarak hesaplanmıştır. Bu sonuçlar DPADx'in, eugenol için taşıyıcı olarak kullanılabileceğini göstermiştir. Eugenol yüklenen DPADx'ın antimikrobiyal aktivitesi Gram-negatif (Escherichia coli ve Salmonella typhimirium) ve Gram-pozitif (Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes ve Enterococcus cesseliflour) bakterilerine karşı disk difüzyon ve agar dilüsyon yöntemi ile araştırılmış ve iyi aktivite gösterdiği belirlenmiştir.